章太炎对孙中山评价不高是有原因的。
1903年，章太炎在上海（苏报）发表文章，揭露声称光绪皇帝是小丑。这胆大妄为的言语让慈禧太后雷霆盛怒，慈禧太后要求上海租界把章太炎交给朝廷，然后凌迟处死。
租界觉得这是政治迫害，不同意交出去，不过受理了清朝朝廷指控章太炎的案子。章太炎与写（革新书）的邹容成心不逃走，等着租界巡警上门，章太炎指着自己的鼻子说“我便是章炳麟（章太炎）。”
租界迫于朝廷的压力，判了章太炎三年徒刑，刑满后，三日内，有必要脱离租界，也便是流亡海外。1906年6月29日，出狱当天，蔡元培、于右任、柳亚子等一帮名闻天下的人士等在监狱门口。他们敏捷安排章太炎去了日本东京，住在同盟会的（民报）编辑部。 广东中山墙体广告
孙中山就在此时认识了章太炎，听说由孙中山掌管的给章太炎的接风宴上，章太炎喝了七十多杯酒。（民报）后来延聘章太炎做了主编。 广东中山墙体广告
辛亥革新时，孙中山在美国科罗拉多州的一家餐馆里洗餐盘，接到黄兴的电报后，孙中山马上回国。当革新党选孙中山做临时大总统时，章太炎明确对立，他说：“（孙中山）论功不如黄兴，论才不如宋教仁，论德不如汪精卫。”最初在日本其乐融融的欢宴，为何数年后章太炎对众望所归的孙中山出言如此不逊。 广东中山墙体广告
1907年，日本政府迫于清政府的压力，暧昧地驱赶孙中山出境。不过，日本政府给孙中山提供了7000日元的跑路费。在欢迎孙中山出境的宴会上，日本商人铃木九五郎赞助孙中山一万元。
孙中山拿出了2000元给章太炎他们作为（民报）经费。此时报社寸步难行，章太炎以为日本友人是捐助给报社的，而孙中山截留了8000元，章太炎怒不可遏。 广东中山墙体广告
后来又得知日本政府也曾给了孙中山一笔钱，留在日本的同盟会有的会员大骂孙中山，有的主张孙中山辞去总理职务。章太炎把（民报）社悬挂的孙中山像撕了下来，并且写上了“卖（民报）之孙文应即撤去”。
当然，孙中山不可能私自浪费，他四处筹款都是为了起义经费，这笔钱后来用在了潮州、惠州的起义上。不过，起义都失败了。得知失败的音讯后，章太炎他们愈加不愿宽恕孙中山。